10-1. При сливании водных растворов солей А и Б выпадает темный осадок вещества В. Осадок растворяется в концентрированной соляной кислоте с образованием соли А и с выделением газа Г. Если газ Г пропустить в водный раствор газа Д выпадает осадок простого вещества Е, который можно растворить в концентрированной азотной кислоте. Что могут представлять собой вещества А-Е? Напишите уравнения упомянутых реакций.
10-2. Углеводород, содержащий одну двойную и одну тройную связь (но не содержащий циклов), смешали с эквивалентным количеством кислорода и сожгли. После сгорания общее число молей в системе не изменилось. Определите структурную формулу углеводорода. Что можно сказать о его химических свойствах? (приведите не более 4 реакций).
10-3. Смесь алкена с водородом общим объемом 26,88 л (н.у.) пропустили над платиновым катализатором при 200°С. При этом прореагировало 75% алкена, и объем смеси уменьшился до 20,16 л (н.у.). При пропускании исходной смеси через склянку с бромной водой весь углеводород прореагировал, и масса склянки увеличилась на 16,8 г. Определите состав исходной смеси (в % по объему) и строение исходного алкена.
10-4. Атом углерода в органических соединениях называют первичным, вторичным, третичным или четвертичным, в зависимости от того, с каким числом соседних углеродных атомов он связан (с одним, двумя, тремя или четырьмя). В таблице представлены сведения о структуре некоторых углеводородов, не содержащих кратных связей.
|
Алкан |
Число первичных атомов |
Число вторичных атомов |
Число третичных атомов |
Число четвертичных атомов |
Изобразите структурные формулы углеводородов А -З
10-5. Имеется сплав двух металлов А и Б в молярном отношении 1: 1. Один и тот же объем водорода -1120 мл (н.у.) - получается при растворении сплава массой 1,02 г (в виде порошка) в избытке соляной кислоты или при обработке 1,70 г сплава избытком раствора NaOH. Определить металлы А и Б и их массовые доли в сплаве.
10-6. В анализ природной воды входит определение множества параметров, например, цветность, жесткость, содержание металлов, нефтепродуктов, и т.д. Один из параметров носит название БПК и определяется как убыль в воде некоторого компонента за время инкубации (выдержки) воды при 20°C в темноте без доступа воздуха. Этот показатель рассчитывают как разность количеств этого компонента в воде до и после инкубации. Для определения количества указанного компонента к образцу воды прибавляют раствор хлорида или сульфата марганца(II) и щелочной раствор иодида калия. После прибавления выпадает белый осадок, который быстро темнеет. Смесь выдерживают без доступа воздуха от 10 мин до 24 часов. Затем добавляют соляную кислоту, при этом осадок растворяется, а раствор окрашивается в желтый цвет. Раствор титруют тиосульфатом натрия до слабожелтого цвета. После этого добавляют раствор крахмала и титруют до исчезновения синей окраски. 1. Какой компонент определяют по описанной методике? 2. Напишите уравнения происходящих реакций. 3. На что расходуется описанный компонент в процессе инкубации? 4. В каком случае для правильного определения БПК требуется разбавление исходной воды в несколько раз? (в этом случае полученный результат умножают на кратность разбавления).
Решения
При сливании растворов выпадает осадок сульфида металла. Для того, чтобы удовлетворять условию задачи, сульфид должен быть нерастворим в воде, но растворим в соляной кислоте, кроме того, он должен быть темным. Все эти условия выполняются для железа: FeCl 2 + Na 2 S = FeS
тогда В - сульфид железа, А - хлорид железа, а Б - сульфид щелочного металла.
Помимо железа, подходят некоторые другие сульфиды, например, сульфид никеля, но не сульфид меди, так как сульфид меди не растворяется в соляной кислоте, а растворяется только с окислением, то есть в азотной кислоте.
FeS + 2 HCl = FeCl 2 + H 2 S (Г - сероводород)
2 H 2 S + SO 2 = 3 S + 2H 2 O (газД - SO 2 , веществоЕ - сера)
S + 2 HNO 3 = H 2 SO 4 + 2 NO
Вместо SO 2 , подходят другие окислители, но только являющиеся газообразными веществами и существующие в виде водных растворов. Например, Cl 2 .
Общая формула такого углеводорода C n H 2n -4
Уравнение горения: C n H 2n -4 + (1,5n - 1) O 2 = nCO 2 + (n - 2) H 2 O
Так как число молей в системе не изменилось
1 + 1,5n -1 = n + n - 2 Отсюда 1,5n = 2n - 2
Таким образом, неизвестный углеводород имеет формулу CH 2 =CH-CºCH
Так как в молекуле имеется двойная и тройная связь, то его химические свойства включают реакции 1,2-присоединения по двойной либо тройной связи, а также 1,4-присоединение различных реагентов (H 2 , HBr, Br 2), замещение атома водорода при тройной связи при реакции с аммиачным раствором оксида серебра и другие реакции, известные для алкенов и алкинов.
C n H 2n + H 2 = C n H 2n+2
В реакцию вступает 2 моля газов (углеводород и водород), а образуется один моль (алкан). Таким образом, уменьшение объема смеси равно объему водорода, который вступил в реакцию, либо объему прореагировавшего алкена.
Этот объем составляет 26,88 - 20,16 = 6,72 л, то есть 0,3 моль. Так как прореагировало 75% алкена, то всего его было 0,4 моль.
При пропускании через бромную воду масса склянки увеличилась на массу углеводорода, т.е. 0,4 моль алкена весят 16,8 г. Молярная масса 16,8/0,4 = 42 г/моль.
Алкен с такой молярной массой - C 3 H 6 , пропен.
Состав смеси:
0,4 моль пропена занимают объем 8,96 л. Это составляет 33% (1/3) от объема смеси. Остальное - 67% (2/3) - водород.
10-4. Формулы углеводородов:
А
Б
В
Г
Д
Е
или 
Ж C 2 H 6
З CH 4
(атомы водорода не указаны)
Так как при растворении в соляной кислоте и в щелочи, степень окисления металла - одна и та же, очевидно, что во втором случае растворяется только один металл.
Пусть первая навеска содержит Х моль каждого из металлов, М А и М Б - их молярные массы, а и б - валентности.
объем водорода соответствует 0,05 моль
тогда Х а + Х б = 0,05 2 = 0,1 (для растворения в HCl)
(1,70/1,02) Х б = 0,1 (для растворения в NaOH)
отсюда (а + б )/б = 1,67 или а : б = 2: 3, т.е. степени окисления металлов 2 и 3.
таккак Х а + Х б = 0,1, Х = 0,02
Х М А + Х М Б = 1,02 отсюда М А + М Б = 1,02/Х = 1,02/0,02= 51
Трехвалентный амфотерный металл скорее всего алюминий (остальные слишком тяжелые),
второй металл 51 - 27 = 24 магний.
Массовые доли металлов: 27/51 = 53% и 47%.
1. По описанной методике определяют содержание растворенного кислорода
2. Уравнения происходящих реакций
MnCl 2 + 2 KOH = Mn(OH) 2 (белый осадок) + 2 KCl
2Mn(OH) 2 + O 2 = 2 MnO(OH) 2 (темный)
MnO(OH) 2 + 2HCl + 2 KI = MnCl 2 + I 2 + 3 H 2 O + KCl
I 2 + KI = KI 3 (желтое окрашивание раствора)
прититровании: I 2 + 2 Na 2 S 2 O 3 = 2 NaI + Na 2 S 4 O 6
3. БПК - биологическое потребление кислорода, т.е. в процессе инкубации кислород поглощается в результате жизнедеятельности микроорганизмов, а также окисления легкоокисляющихся веществ.
4. Если после инкубации кислород в растворе отсутствует, значит он израсходовался слишком рано, и неизвестно, сколько еще осталось в воде "потребителей кислорода", процесс должен проходить в аэробных условиях (т.е. должен быть избыток кислорода). Так как количество кислорода в растворе равновесное (при разбавлении не меняется), а количество его потребителей снижается в соответствии с кратностью разбавления, то в этом случае нужно повторить эксперимент в разбавленном растворе.
Задача 24-4. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).
Решение. Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси:
HC=CH + Ag20 -- AgC=CAgl + Н20, CH20 + 2Ag20 -- 4Agi + С02 + Н20. (Уравнения реакции записаны в упрощенном виде.)
310 2400 задач по химии для школьников и поступающих в.вузы
3. Органическая химия
Пусть в смеси содержалось по х моль С2Н2 и СН20. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило х моль Ag20, во вторую - 2х моль Ag20, всего - 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1.
т(С2Н2) = 0,1 26 = 2,6 г; m(CH20) = 0,1 30 = 3,0 г; общая масса смеси равна 2,6 + 3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны: шОтвет. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.
Задача 24-5. Некоторый углеводород X при действии избытка бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 75,8% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калуя в присутствии серной кислоты образует только одну одноосновную карбоновую кислоту. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода X. Напишите уравнения проведенных реакций, а также уравнение реакции гидратации этого углеводорода. .
Решение. Пусть формула неизвестного углеводорода - СхНу. Реакция этого вещества с бромом описывается следующим уравнением:
с^+гвг, - с,н„вг4.
Массовая доля брома в одном моле тетрабромпроизводного равна: j откуда 12х + у = 102. При решении этого уравнения методом перебора по х получается: х = 8, у = 6. Молекулярная формула углеводорода - С8Нв. Этот сильно ненасыщенный углеводород может присоединить не более 4 атомов брома, следовательно, он содержит не более одной тройной или двух двойных связей. Вся остальная ненасыщенность может быть «скрыта» только в бензольном кольце. Ароматический углеводород состава СаН6 не может содержать две двойные связи в боковых цеС^СН
Это вещество полностью удовлетворяет условию задачи, так как при его окислении с разрывом тройной связи образуется только одна одноосновная кислота - бензойная:
С=СН (0] X^N,/
2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 311 Глава 24. Ацетиленовые углеводороды
Уравнение реакции окисления:
5CeH5-С^СН + 8KMn04 + 12H2S04 -- 5CflHfiCOOH 4- 5С02 + 4K2S04 + 8MnS04 + 12Н20.
Гидратация этого углеводорода протекает аналогично гидратации гомологов ацетилена:
Ответ. Фенилацетилен.
*3адача 24-6. При гидратации двух нециклических углеводородов, содержащих одинаковое число атомов углерода, образовались монофункциональные производные - спирт и кетон - в молярном соотношении 2:1. Масса продуктов сгорания исходной смеси после пропускания через трубку с избытком сульфата меди уменьшилась на 27,27%. Установите строение исходных углеводородов, если известно, что при пропускании их смеси через аммиачный раствор оксида серебра выпадает осадок, а один из них имеет разветвленный углеродный скелет. Напишите уравнения всех упомянутых реакций и укажите условия их проведения.
Решение. Естественная переменная для этой задачи - число атомов углерода п. Как следует из продуктов гидратации, в состав исходной смеси входили алкен СпН2и и алкин СпН2п_2, причем алке-на было в 2 раза больше: v(CnH2n) = 2v(CnH2n_2). Запишем уравнения гидратации в молекулярном виде:
с„н2„ + н2о-с„н2„+1он, с„н2„_2 + н2о-с„н2„о.
Возьмем два моля алкена и один моль алкина. В результате. сгорания этой смеси по уравнениям
С„Н2„ + Зп/202 - пС02 + пН20,
С„Н2„_2 + (Зп - 1)/202 - пС02 + (в - 1)Н20
312 2400 задач по химии для школьников и поступающих а вузы
3. Органическая химия
2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 313 Глава 24. Ацетиленовые углеводороды
образуются углекислый газ в количестве v(C02) - 2п + п - Зп и вода в количестве v(H20) - 2п + (п - 1) - (Зге - 1). Общая масса продуктов сгорания равна
т(прод) - т(С02) + т(Н20) -= Зл 44 + (Зп - 1) 18 = 186я - 18 г. Пары воды поглощаются сульфатом меди:
CuS04 + 5Н20 - CuS04 5Н20. По условию масса воды 27,27% от массы продуктов сгорания: (Зп - 1) 18 - 0,2727 (186п - 18),
откуда и - 4.
Единственный алкин состава С4Н6, который дает Осадок с OH,-бутин-1:
СНа-СН2-С=СН + OH --- CH3-CH2-C=CAgl + 2NH3 + Н20 .
Этот углеводород имеет неразветвленный углеродный скелет, следовательно, у алкена - разветвленный скелет. Существует единственный алкен состава С4На с разветвленным скелетом - 2-метил-пропен.
СН3-С=СН2 СН3-СН2-С=СН
2-метилпропен бутин-1
Реакции гидратации протекают по правилу Марковникова.
- Задания для самопроверки являются обязательным условием для усвоения материала, к каждому разделу прилагаются тестовые задания по пройденной тематике, которые необходимо решить.
- Решив все задания из раздела, вы увидите свой результат и сможете посмотреть ответы ко всем примерам, что поможет понять какие ошибки вы совершили, и где ваши знания необходимо укрепить!
- Тест представляет собой 29 заданий «части 1» ЕГЭ и 5 заданий части 2, ответы перемешиваются случайным образом, и берутся из созданной нами базы вопросов!
- Постарайтесь получить выше 90% верных ответов, чтобы быть уверенными в своих знаниях!
- Пользуйтесь только справочным материалом представленным ниже, если вы хотите проверить закрепление материала!
- После прохождения теста посмотрите ответы к вопросам где вы ошиблись и закрепите материал перед повторным прохождением!
Если вы занимаетесь с репетитором, то пишите в начале тестирования свое реальное имя! Полагаясь на ваше имя, репетитор найдет пройденное вами тестирование, просмотрит ваши ошибки и учтет ваши пробелы чтобы в дальнейшем их заполнить!
Ответом к заданиям 1-26 является последовательность цифр. Цифры в ответах на задания 5, 10-12, 18, 19, 22-26 могут повторятся.
Ответом в заданиях 27-29 работы, является число. Запишите это число с указанной точностью.
Ответом к заданиям 30-34 является подробное решение.
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции, определите окислитель и восстановитель.
Железо сожгли в атмосфере хлора. Полученное вещество обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовался бурый осадок, который отфильтровали и прокалили. Остаток после прокаливания растворили в йодоводородной кислоте.
Напишите уравнения четырёх описанных реакций.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
При нагревании образца гидрокарбоната натрия часть вещества разложилась. При этом выделилось 4,48 л газа и образовалось 63,2 г твёрдого безводного остатка. К полученному остатку добавили минимальный объём 20%-ного раствора соляной кислоты, необходимый для полного выделения углекислого газа. Определите массовую долю хлорида натрия в конечном растворе.
В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
Задание №1
При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды.
Ответ:
HOOC-CH 2 -COOH
CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 2CO 2 + HOOC-CH 2 -COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 8H 2 O
Расчеты и пояснения:
При сгорании неизвестного вещества, полученного окислением углеводорода C 5 H 8 , образовались только углекислый газ и вода. Это значит, что формулу данного соединения можно записать как C x H y O z , где z может оказаться равным нулю.
1) ν(CO 2) = m(CO 2)/M(CO 2) = 33/44 = 0,75 моль =>
ν(С) = ν(CO 2) = 0,75 моль => m(C) = ν(С)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 г
2) ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O) = 9/18 = 0,5 моль =>
ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 моль => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 г
3) m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 26 – 9 – 1 = 16 г =>
ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 моль
Таким образом:
x: y: z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,75: 1: 1 = 1: 1,333: 1,333 = 3: 4: 4
Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C 3 H 4 O 4 описывается общей формулой C n H 2n-2 O 4 . Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C 3 H 4 O 4 является малоновая кислота:
Задание №2
При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода.
Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества А;
3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 4 H 6 Br 4
Структурная формула искомого органического вещества А:
Уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома:
Расчеты и пояснения:
ν(CO 2) = V(CO 2)/V m = 4,48/22,4 = 0,2 моль => v(C) = v(CO 2) = 0,2 моль.
ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O) = 0,9/18 = 0,05 моль.
ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль, тогда:
ν(H) = 2ν(H 2 O) + ν(HBr) = 2∙0,05 + 0,2 = 0,3 моль
ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 моль.
Поскольку вещество А может быть получено присоединением брома к углеводороду Б, очевидно, что вещество А кислород не содержит и его общая формула может быть записана как C x H y Br z . Тогда:
x: y: z = 0,2: 0,3: 0,2 = 1: 1,5: 1 = 2: 3: 2
Таким образом, простейшая формула вещества А – C 2 H 3 Br 2 .
Суммарное количество атомов галогена и атомов водорода в одной молекуле галогенпроизводного углеводорода не может равняться нечетному числу. По этой причине истинная формула вещества А, очевидно, не совпадает с простейшей и кратна ей, как минимум, в 2 раза. Удвоив простейшую формулу, мы получим C 4 H 6 Br 4 .
В таком случае исходный углеводород Б, очевидно, имеет формулу C 4 H 6 .
Данная молекулярная формула вписывается в гомологический ряд соединений с общей формулой C n H 2n-2 .
Такую формулу могут иметь алкины и алкадиены. Вариант с алкином отпадает, т.к. при частичном бромировании алкинов образование структурных изомеров невозможно.
Таким образом, наиболее вероятен в качестве решения алкадиен. При этом одновременно подходят два алкадиена:
бутадиен-1,3: CH 2 =CH-CH=CH 2
и бутадиен-1,2: CH 2 =C=CH-CH 3
В таком случае уравнение получения вещества А присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду будет иметь вид:
Задание №3
При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество А и хлорид серебра. Вещество А содержит 45,71% углерода, 13,33% азота и 30,48% кислорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в соединении;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества А: C 4 H 11 NO 2
Структурная формула искомого органического вещества А: CH 3 COO − +
Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра:
Расчеты и пояснения:
Рассчитаем массовую долю углерода в веществе А:
w(C) = 100% - w(N) - w(H) - w(O) = 100% - 13,33% - 10,48% - 30,48% = 45,71%
Таким образом, в 100 г вещества А:
m(C) = 47,71 г; m(H) = 10,48 г; m(N) = 13,33 г; m(O) = 30,48 г.
Пересчитаем массы элементов в их количества вещества:
ν(C) = m(C)/M(C) = 45,71/12 = 3,81 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 10,48/1 = 10,48 моль,
ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33/14 ≈ 0,9521 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48/16 = 1,905 моль.
Записав формулу вещества А как C x H y N z O k рассчитаем соотношение между атомами разных элементов:
x: y: z: k = 3,81: 10,48: 0,9521: 1,905 = 4: 11: 1: 2
Таким образом, простейшая формула вещества А – C 4 H 11 NO 2
Поскольку вещество А получается при взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра, то количество атомов азота в веществе А, как и в первичном амине, должно быть равно 1. Следовательно, истинная формула вещества А совпадает с его простейшей формулой. Таким образом, молекулярная формула вещества А – C 4 H 11 NO 2 .
Также, ввиду того что одним из продуктов является бромид серебра, следует, что исходная соль первичного амина является солью бромоводородной кислоты. Таким образом, записав формулу первичного амина как R-NH 2 , формулу соли первичного амина можно записать как + Br - . Уравнение реакции тогда будет иметь вид:
Br - + CH 3 COOAg = AgBr + CH 3 COO - + - вещество А
Зная, что формула вещества А может быть записана как C 4 H 11 NO 2 , а также как
CH 3 COO - + , легко определить состав углеводородного радикала R. В нем должны содержаться 2 атома углерода и 5 атомов водорода. Т.е. искомый радикал – этил С 2 Н 5 -, первичный амин имеет формулу C 2 H 5 NH 2 , а формула вещества А может быть записана как:
CH 3 COO - +
Уравнение реакции соли первичного амина с ацетатом серебра:
Br - + CH 3 COOAg = AgBr↓ + CH 3 COO - +
Задание №4
Органическое вещество содержит 72% углерода и 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе.
Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 9 H 10 O 2
Структурная формула искомого органического вещества:
Уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия:
Расчеты и пояснения:
m(C) = 72 г, m(H) = 6,67 г, m(О) = 21,33 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 72/12 = 6 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 6,67/1 = 6,67 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 21,33/16 = 1,33 моль,
Тогда, записав простейшую формулу искомого вещества как C x H y O z , найдем значения x, y и z:
x: y: z = ν(С) : ν(H) : ν(O) = 6: 6,67: 1,33 = 4,5: 5: 1 = 9: 10: 2
Таким образом, простейшая формула искомого вещества может быть записана как C 9 H 10 O 2 . Данная формула вписывается в гомологический ряд ароматических карбоновых кислот, а также в ряд ароматических сложных эфиров с общей формулой C n H 2n-8 O 2 . Однако карбоновые кислоты не гидролизуются, следовательно, искомое вещество может представлять собой только сложный эфир. При щелочном гидролизе сложных эфиров, образованных спиртом и карбоновой кислотой, среди продуктов гидролиза образуется только одна соль - соль карбоновой кислоты. Связано это с тем, что спирты с щелочами не реагируют. В таком случае, искомое вещество может представлять собой сложный эфир, образованный карбоновой кислотой и фенолом, например, фенилпропионат. Структурная формула фенилпропионата:
Уравнение гидролиза фенилпропионата в присутствии гидроксида калия:
Следует отметить, что возможны и другие варианты решения. В частности, в качестве искомого вещества подходят также сложные эфиры орто- , мета- или пара -крезола и уксусной кислоты.
Задание №5
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С 5 Н 8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С 5 Н 8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 3 H 4 O 4
Структурная формула искомого органического вещества:
Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:
Расчеты и пояснения:
Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:
m(C) = 34,62 г, m(H) = 3,84 г, m(О) = 61,54 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 34,62/12 = 2,885 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 3,84/1 = 3,84 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 61,54/16 = 3,85 моль
Формулу данного соединения можно записать как C x H y O z ,
Таким образом:
x: y: z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 2,885: 3,84: 3,85 = 1: 1,33: 1,33 = 3: 4: 4
Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C 3 H 4 O 4 .
Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C 3 H 4 O 4 описывается общей формулой C n H 2n-2 O 4 . Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C 3 H 4 O 4 является малоновая кислота HOOC-CH 2 -COOH.
Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C 5 H 8 образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи.
Молекулярная формула C 5 H 8 удовлетворяет общей формуле C n H 2n-2 . Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины.
Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов. Таким образом, углеводород C 5 H 8 представляет собой алкадиен, структурную формулу которого можно записать как:
Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:
Задание №6
При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.
Ответ:
Молекулярная формула органического вещества: C 4 H 6
Структурная формула органического вещества: CH 3 -C≡C-CH 3
Уравнение реакции гидратации органического вещества:
Расчеты и пояснения:
ν(CO 2) = V(CO 2)/V m = 26,88/22,4 = 1,2 моль => ν(C) = ν(CO 2) = 1,2 моль => m(C) = M(C)∙ν(C) = 12∙1,2 = 14,4 г
ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O)= 16,2/18 = 0,9 моль => ν(H) = 2∙ν(H 2 O) = 2∙0,9 = 1,8 моль => m(H) = M(H)∙ν(H) = 1,8∙1 = 1,8 г,
m(O) = m(вещества) - m(C) - m(H) = 16,2 - 14,4 - 1,8 = 0, следовательно, кислорода в искомом соединении нет. Таким образом, искомое соединение представляет собой углеводород и его формулу в общем виде можно записать как C x H y . Тогда:
x: y = ν(C) : ν(H) = 1,2: 1,8 = 1: 1,5 = 2: 3
То есть простейшая формула искомого вещества - C 2 H 3 .
Истинная формула может отличаться от простейшей в целое число раз, т.е. в нашем случае может быть записана как C 2n H 3n , где n - некоторое положительное целое число.
Поскольку молекула любого углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода, то истинная формула может отличаться от рассчитанной нами простейшей лишь в четное число раз (2, 4, 6 и т.д.).
Пусть истинная формула отличается от простейшей в два раза, т.е. может быть записана как C 4 H 6 .
Данная формула вписывается в гомологические ряды алкинов и алкадиенов, общая формула которых имеет вид C n H 2n-2 .
Искомое вещество не может быть алкадиеном, т.к. 1 молекула любого алкадиена из-за наличия двух кратных связей может присоединить максимум 2 молекулы воды или, что то же самое, 1 моль любого алкадиена может присоединить максимум 2 моля воды.
Таким образом, искомое вещество может представлять собой алкин. Из условия известно, что искомое вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Следовательно, в молекуле алкина оба атома углерода, образующие тройную связь, не являются первичными. Таким образом, искомое вещество представляет собой бутин-2.
Уравнение гидратации органического вещества.
